Wagner reaktion

Wagner-reaktionen  er en kemisk reaktion, der består i hydroxylering af alkener under påvirkning af en opløsning af kaliumpermanganat .

Ifølge denne reaktion opnåede den russiske kemiker V.V. Markovnikov cis-hexandiol fra cyclohexen tilbage i 1878, men reaktionen bærer navnet på den russiske organiske kemiker E.E. Wagner , da det var ham, der studerede det i detaljer.

Reaktionsmekanisme

Oxidation af alkener (olefiner, terpener, steroider og andre forbindelser med en multipel C=C-binding) udføres i et organisk opløsningsmiddel ( acetone eller ethanol ) ved 0-10°C under påvirkning af en svag (~1%) opløsning af kaliumpermanganat. Reaktionen er specifik for alkener og bruges til at påvise dem. Reaktionsprodukterne er de tilsvarende dioler. Udbyttet af målprodukter er relativt lavt (30-60%). Reaktionen er stereospecifik og forløber gennem cis-addition af to hydroxylgrupper til molekylet for at danne cykliske estere:

Cykliske manganethere er ikke blevet isoleret individuelt, men deres dannelse blev indirekte vist ved forsøg med mærket oxygen. Under reaktionen bliver kaliumpermanganatopløsningen farveløs, og et sort bundfald af mangandioxid udfældes også :

Ansøgning

Reaktionen anvendes i præparativ kemi til syntese af glykoler, der også indeholder andre funktionelle grupper.

Litteratur